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Einfluß von Substituenten auf das Redoxpotential substituierter Benzochinone‐(1.4)
Author(s) -
Flaig Wolfgang,
Beutelspacher Hans,
Riemer Heinz,
Kälke† Elisabeth
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687190112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Redox‐Normalpotentiale von 43 Benzochinonen werden polarographisch ermittelt. Für eine größere Anzahl dieser Verbindungen sind die pK‐Werte angegeben. Die Halbstufen‐potential‐Verschiebungen polysubstituierter Benzochinone‐(1.4) lassen sich in Abhängigkeit von Art, Anzahl und Stellung der Substituenten (Alkyl‐, Phenyl‐, Methoxy‐, Hydroxy‐Gruppen) über eine modifizierte Hammet‐Gleichung mit der Summe der Substituentenkonstanten in Beziehung setzen, wenn man ein bevorzugtes Reaktionszentrum annimmt. Dieses wird über eine Abschätzung der Ladungsverteilung an Verbindungen im Ausgangszustand auf der Basis von Informationen aus IR‐ und UV‐Spektren festgelegt. Die Bestimmung unbekannter Substituentenkonstanten über Halbstufenpotential‐Messungen wird diskutiert.