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Potentielle Cytostatica, XIV. Struktur, Bildungsmechanismus und hydrophilisierende N ‐Acylierung von N.N ′‐Bis‐aralkyl‐hexahydro‐1.2.4.5‐tetrazinen
Author(s) -
Dorn Helmut,
Dilcher Herbert
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687170112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Formaldehyd und Aralkylhydrazine reagieren zu N.N ′‐Bis‐aralkyl‐hexahydro‐1.2.4.5‐tetrazinen ( 6 ), die mit Acetanhydrid, Trifluoracetanhydrid und Bernsteinsäurehalbesterchlorid zu Derivaten 13 bis‐acyliert sowie an Isocyanatoessigester und Tetraacetylglucose‐isothiocyanat zu Derivaten 14 addiert werden. Die zentrosymmetrische Struktur 6 wird NMR‐spektroskopisch bewiesen. Aus polarographischen Untersuchungen äquimolarer Lösungen von Formaldehyd und Aralkylhydrazinen folgt, daß Formaldehyd, im Gegensatz zu anderen elektrophilen Partnern, von Aralkylhydrazinen am unsubstituierten N‐Atom addiert wird. Bei der polarographischen Reduktion im pH‐Bereich 2‐8 verhalten sich Lösungen von 6 analog äquimolaren Lösungen von Formaldehyd und Aralkylhydrazinen. Bis‐acylierte Hexahydrotetrazine 13 sind noch in siedender 2 n CH 3 CO 2 H stabil.