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Spirocyclische Verbindungen, X. Trispiro[2.1.1.2.1.1]undecan und Pentaspiro[2.1.1.1.1.2.1.1.1.1]heptadecan
Author(s) -
Buchta Emil,
Merk Wolfgang
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687160115
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry
Die Gustavson‐Reaktion von aus den Tetratosylaten 1a und 2a durch Kochen mit wasser‐freiem LiBr in absol. Aceton gebildetem 2.2.6.6‐Tetra‐brommethyl‐spiro[3.3]heptan ( 1b ) bzw. 2.2.10.10‐Tetra‐brommethyl‐trispiro[3.1.1.3.1.1]tridecan ( 2b ) ergibt hauptsächlich Trispiro‐[2.1.1.2.1.1]undecan ( 3a ) bzw. Pentaspiro[2.1.1.1.1.2.1.1.1.1]heptadecan ( 4a ). Nebenbei entsteht je ein Kohlenwasserstoff, der durch das IR‐Spektrum als 7‐Methylen‐dispiro[2.1.4.1]‐decan ( 3b ) bzw. 11‐Methylen‐tetraspiro[2.1.1.1.4.1.1.1]hexadecan ( 4b ) identifiziert wird. Die Konstitution von 3a und 4a wird durch die IR‐ und NMR‐Spektren bestätigt.