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Modelluntersuchungen zur biologischen Aktivierung der Einkohlenstoff‐Einheiten, I N.N ′‐Diaryl‐äthylendiamine als Modelle der Tetrahydrofolsäure in nicht‐enzymatischen Reaktionen
Author(s) -
Jaenicke Lothar,
Brode Egon
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596240111
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
N.N ′‐Diaryl‐äthylendiamine können wie Tetrahydrofolsäure mit Einkohlenstoff‐Verbindungen reagieren. Diese Modellsubstanzen besitzen demnach die gleiche Wirkgruppe wie die durch Oxydation in 1.3‐Diaryl‐imidazolinium‐Salze übergeführt werden können, zu denen man auch durch direkte Formylierung der N.N ′‐Diaryl‐äthylendiamine gelangen kann. Die Imidazolinium‐Salze lassen sich wieder zu den Imidazolidinen reduzieren. Durch Variation der aromatischen Substituenten läßt sich das Redoxpotential des Elektronenübergangs in weiten Grenzen verändern. Das Redoxpotential des biologischen Systems liegt aber negativer; daher wird angenommen, daß an der biologischen Reduktion des Formiats der Tetrahydropyrazin‐Ring direkt beteiligt ist. Die 1.3‐Diarylimidazolidine können Transhydroxymethylierungen auf andere Stickstoffbasen, die 1.3‐Diaryl‐imidazolinium‐Salze Transformylierungen auf Hydroxylamin und Diaminopyrimidine bewirken.

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