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S ‐Acylspaltung bei S ‐Acetyl‐ω‐aminomercaptanen verschiedener Kettenlänge
Author(s) -
Wieland Theodor,
Hornig Heinz
Publication year - 1956
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19566000103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es wurden die S ‐Acetylverbindungen aus den ω‐Aminomercaptanen HS (CH 2 ) n NH 2 (n 2, 3, 4, 6 und 10) durch Erhitzen mit Acetylchlorid als kristallisierte, hygroskopische Hydrochloride erhalten. Die spektrophotometrische Verfolgung der S ‐Acetylabspaltung bei 232 mμ in wäßriger Lösung ergab, daß die Verbindungen mit n = 2 und 3 im Geschwindigkeitsverhältnis 60 : 1 schon in saurer Lösung intramolekular unter Transacetylierung reagieren. Die Tetramethylenverbindung erleidet erst von p H 8 an eine meßbare, vermutlich ebenfalls intramolekulare Acetylübertragung, während bei den Verbindungen mit n = 6 und 10 erst in stärkerem Alkali Acetyl vom Schwefel hydrolytisch abspalten wird S ‐Acetyl‐n‐dimethyleysteamin wird rascher als S ‐Acetyl‐thiocholin hydrolysiert.