S ‐Acylspaltung bei S ‐Acetyl‐ω‐aminomercaptanen verschiedener Kettenlänge

Es wurden die S ‐Acetylverbindungen aus den ω‐Aminomercaptanen HS (CH 2 ) n NH 2 (n 2, 3, 4, 6 und 10) durch Erhitzen mit Acetylchlorid als kristallisierte, hygroskopische Hydrochloride erhalten. Die spektrophotometrische Verfolgung der S ‐Acetylabspaltung bei 232 mμ in wäßriger Lösung ergab, daß die Verbindungen mit n = 2 und 3 im Geschwindigkeitsverhältnis 60 : 1 schon in saurer Lösung intramolekular unter Transacetylierung reagieren. Die Tetramethylenverbindung erleidet erst von p H 8 an eine meßbare, vermutlich ebenfalls intramolekulare Acetylübertragung, während bei den Verbindungen mit n = 6 und 10 erst in stärkerem Alkali Acetyl vom Schwefel hydrolytisch abspalten wird S ‐Acetyl‐n‐dimethyleysteamin wird rascher als S ‐Acetyl‐thiocholin hydrolysiert.