Lewis‐Säure‐katalysierte Additionen 1,3‐Alkyl‐substituierter Allylchloride an Alkene

Die Zinkchlorid‐Ether‐katalysierten Umsetzungen 2‐unsubstituierter Allylchloride ( 5 ) mit Alkenen ( 6 ) liefern lineare Additionsprodukte ( 7 ), die zwei Arten von Folgereaktionen eingehen können: Elektrophile Additionen an Alkene (Allychlorid‐induzierte Polymerisation der Alkene) und Allylierung der Doppelbindung von 7 durch Allylchlorid (Alken‐induzierte Polymerisation der Allylchloride). Es wird untersucht, bei welchen Systemen diese Folgereaktionen soweit zurückgedrängt werden können, daß elektrophile Allylierungen von Alkenen eine präparativ brauchbare Methode zur CC‐Verknüpfung darstellen. ‐ Die Additionsreaktionen sind nicht stereospezifisch, zeigen jedoch hohe Regioselektivität: Alkene werden in Markownikow‐Richtung angegriffen, unsymmetrische Allylsysteme am weniger substituierten Ende. In zwei Fällen werden [2 + 2]‐Cycloadditionen von Allylkationen beobachtet.