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Lewis‐Säure‐katalysierte Additionen 1,3‐Alkyl‐substituierter Allylchloride an Alkene
Author(s) -
Mayr Herbert,
Klein Herbert,
Kolberg Gerlinde
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170803
Subject(s) - chemistry , alkene , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die Zinkchlorid‐Ether‐katalysierten Umsetzungen 2‐unsubstituierter Allylchloride ( 5 ) mit Alkenen ( 6 ) liefern lineare Additionsprodukte ( 7 ), die zwei Arten von Folgereaktionen eingehen können: Elektrophile Additionen an Alkene (Allychlorid‐induzierte Polymerisation der Alkene) und Allylierung der Doppelbindung von 7 durch Allylchlorid (Alken‐induzierte Polymerisation der Allylchloride). Es wird untersucht, bei welchen Systemen diese Folgereaktionen soweit zurückgedrängt werden können, daß elektrophile Allylierungen von Alkenen eine präparativ brauchbare Methode zur CC‐Verknüpfung darstellen. ‐ Die Additionsreaktionen sind nicht stereospezifisch, zeigen jedoch hohe Regioselektivität: Alkene werden in Markownikow‐Richtung angegriffen, unsymmetrische Allylsysteme am weniger substituierten Ende. In zwei Fällen werden [2 + 2]‐Cycloadditionen von Allylkationen beobachtet.