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Aluminiumchlorid‐katalysierte Skelettumlagerungen von Dinaphtho[2,1‐ b :1′,2′‐ d ]furan, Dinaphtho[2,1‐ b : 1′,2′‐ d ]thiophen sowie Dinaphtho[1,2‐ b : 1′,2′‐ d ]thiophen
Author(s) -
Blümer GerdPeter,
Gundermann KarlDietrich,
Zander Maximilian
Publication year - 1977
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19771100127
Subject(s) - thiophene , chemistry , furan , medicinal chemistry , organic chemistry
Mit Aluminiumchlorid lagert sich in allerdings sehr geringen Ausbeuten Dinaphtho[2,1‐ b : 1′,2′‐ d ]furan ( 2 ) in Dinaphtho[1,2‐ b : 1′,2′‐ d ]furan ( 5 ) sowie 1‐Hydroxybenzo[ j ]fluoranthen ( 7 ) um. Aus Dinaphtho[2,1‐ b : 1′,2′‐ d ]thiophen ( 3 ) entstehen mit Aluminiumchlorid Dinaphtho[1,2‐ b :2′,1′‐ d ]thiophen ( 8 ) und Perylo[1,12‐ bcd ]thiophen ( 9 ), aus Dinaphtho[1,2‐ b : 1′,2′‐ d ]thiophen ( 6 ) bildet sich nur das Dinaphthothiophen 8 . Die Dinaphthothiophene 3 und 6 lassen sich durch Photocyclisierung von Di‐2‐naphthylsulfid ( 10 ) bzw. 1‐Naphthyl‐2‐naphthylsulfid ( 11 ) darstellen.