Aluminiumchlorid‐katalysierte Skelettumlagerungen von Dinaphtho[2,1‐ b :1′,2′‐ d ]furan, Dinaphtho[2,1‐ b : 1′,2′‐ d ]thiophen sowie Dinaphtho[1,2‐ b : 1′,2′‐ d ]thiophen

Mit Aluminiumchlorid lagert sich in allerdings sehr geringen Ausbeuten Dinaphtho[2,1‐ b : 1′,2′‐ d ]furan ( 2 ) in Dinaphtho[1,2‐ b : 1′,2′‐ d ]furan ( 5 ) sowie 1‐Hydroxybenzo[ j ]fluoranthen ( 7 ) um. Aus Dinaphtho[2,1‐ b : 1′,2′‐ d ]thiophen ( 3 ) entstehen mit Aluminiumchlorid Dinaphtho[1,2‐ b :2′,1′‐ d ]thiophen ( 8 ) und Perylo[1,12‐ bcd ]thiophen ( 9 ), aus Dinaphtho[1,2‐ b : 1′,2′‐ d ]thiophen ( 6 ) bildet sich nur das Dinaphthothiophen 8 . Die Dinaphthothiophene 3 und 6 lassen sich durch Photocyclisierung von Di‐2‐naphthylsulfid ( 10 ) bzw. 1‐Naphthyl‐2‐naphthylsulfid ( 11 ) darstellen.