Die Wolff‐Umlagerung von α‐Diazocarbonyl‐Verbindungen

Die synthetisch leicht zugänglichen α‐Diazocarbonyl‐Verbindungen zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität aus, die unter modifizierten Bedingungen eine Vielzahl von präparativen Möglichkeiten eröffnet. Bei der thermisch, photochemisch oder katalytisch induzierten Wolff‐Umlagerung gehen die α‐Diazocarbonyl‐Verbindungen in Ketene über. Als Zwischenstufen oder Übergangszustände werden freie und komplexierte Carbene, 1,3‐Dipole, 1,3‐Diradikale und die antiaromatischen Oxirene diskutiert. Der vorliegende Fortschrittsbericht versucht, präparative und theoretische Aspekte zu integrieren.