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素 原 子 のサイズが 小 さいこ と。van der Waals 半 径 (A):H 1.2,F 1.35,Cl 1.80,Br 1.95。 有機 フッ素化合 物の合成 法 も他 のハ ロゲ ン化合物 のそ れ とは異 なる面が多 く,フ ッ素化 反応は一般 的に困難 且 つ特異的であ る。 このた め合成 目的であ る炭素数 の多い 比較的複雑 な構造の化合物を うるた めには,簡 単なフ ッ 素化合物 を出発原料 として使用 す るのが好 まし く,中 間 工程での フ ッ素化では 目的物が得 られ に くい場 合が多い よ うで ある。 これ らの点 よ り,現 在工業的に製 造 されて い るフロン類 は第一次の出発原料 として適当であ り,こ の熱分解 または脱ハ ロゲ ン化 に よ り合成 できる含 フ ッ素 オ レフ ィンは よ り高度 な有機 フ ッ素化 合物を合成 す る原 料 と して学問的 にも,工 業的 にも非常 に有用 なものであ る。 含 フ ッ素 オ レフ ィンは通常のオ レフ ィンと同様に C=C 結合 を利用 してい ろい ろの反応 を行 な うことがで きる。 電 気陰性 度の大 きいフ ッ素原子 が入 っているため,二 重 結合 の電子 密度 が通常のオ レフ ィンよ り小 さ く,求 核付 加反応,環 化反応1,2,3)が容 易で特徴 的である。 しか しラ ジカル付加反応 も比較的容 易に起 こ り,い ろい ろな化合 物が 合成 されている。著者 らは含 フ ッ素 オ レフ ィンのラ ジカル付加反応 によ る新 らしい化合物 の合成 につ いて以 前 よ り研 究を進めてい るので,本 稿 では これ らを中心 に して記述 する こととした。

The Radical Addition Reactions of Fluorine Containing Olefins