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The authors have developed the new positron emitting metal and fluorescence labeling protocol of ε-amino group of lysine through their rapid 6π-azaelectrocyclization. Using the same reaction, the small organic molecules could also be introduced on the amino groups of the living cell surface with simple operations under quite mild conditions, establishing the chemistry-based cell surface engineering with complex-type N-glycans. PET and the noninvasive fluorescence imaging of the N-glycoproteins and the world’s largest N-glycoclusters, mimicking the natural glyco-bioenvironment, for the first time visualized the differences in their in vivo dynamics and excretion pathway depending on the presence of the non-reducing end sialic acid as well as their linkages to the galactose residue. The authors also synthetically developed the artificial lymphocytes to target the tumors in living animals by introducing the complex-type N-glycans on the cell surfaces. A. Introduction Asparagine-linked oligosaccharides (N-glycans) are involved in a variety of important physiological events, including cell-cell and cell-protein interactions, quality control of the proteins, signal transduction in immune responses, folding of the proteins, and so on (1). Moreover, it has long been known that the sialic acids in N-glycans on soluble proteins or peptides enhance circulatory residence (2). These important findings and previous efforts in investigating N-glycan functions have been mostly based on in vitro experiments using isolated lectins, cultured cells, and dissected tissues. Now, interest has shifted to the in vivo functions and dynamics of these glycans and the targeting to the desired organs or tumors using the glycans; molecular imaging is the most promising tool to visualize the “on-time” N-glycan dynamics in vivo. Recently, biomolecule-based tracers such アミノ基の高速化学標識に基づくN結合型糖鎖の非侵襲的イメージングとターゲティング —糖タンパク質、デンドリマー、および生細胞上のN結合型糖鎖の機能解析を目指して— 要  約 著者らは、独自に開発した高速 6πアザ電子環状反応を 基盤として、リジン側鎖のアミノ基にポジトロン放出核種や 蛍光基で標識する新規方法を開発した。また、同反応を用い て細胞表層上のアミノ基に対して穏やかな条件下で簡便に有 機低分子を導入することにも成功し、細胞表層を化学的に複 合型N 型糖鎖で修飾する化学的手法を確立した。これらの方 法を用いて、糖タンパク質や生体内での糖鎖構造を疑似化し た世界最大のクラスターの PET や非侵襲的な蛍光イメージン グを実施することにより、N 型糖鎖の非還元末端シアル酸の 存在やガラクトースとの結合様式に依存する動態や代謝過程 の相違を初めて可視化することに成功した。さらに、リンパ 球の表面に対して有機合成化学的に複合型糖鎖を導入するこ とにより、生きた動物内で癌を認識させることに成功した。 A. はじめに アスパラギン結合型糖タンパク質糖鎖 (N結合型糖鎖 ) は、 細胞間相互作用、細胞/タンパク質相互作用、タンパク質品 質管理におけるタグ分子、免疫応答におけるシグナル伝達、 あるいはタンパク質の3次構造の形成等、様々な生物学的機 能発現に深く関与している (1)。特に可溶性タンパク質におい ては、非還元末端にシアル酸を含むN 型糖鎖がその血中内安 定性にも重要な役割を果たしていることが示されている (2)。 これら重要な発見の多くは、様々な生物学的および臨床学的 な知見を基に、これまで主にインビトロの実験から導き出さ れてきた。すなわち、標的とする糖鎖が関与する様々な現象 を、精製されたレクチンや培養した細胞、あるいは切片にし た組織を用いて検討されてきた。次なる興味は、インビトロ で解明された糖鎖が関与する個々の相互作用が、実際に生体 内 ( インビボ ) でどのようなダイナミックなプロセスを経て機 能発現に寄与するのかを明らかにし、さらには診断や臨床へ

trends in glycoscience and glycotechnology

Development of Azaelectrocyclization-Based Labeling and Application to Noninvasive Imaging and Targeting Using &lt;I&gt;N&lt;/I&gt;-Glycan Derivatives—In Pursuit of &lt;I&gt;N&lt;/I&gt;-Glycan Functions on Proteins, Dendrimers, and Living Cells—