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We found a new enzyme that efficiently catalyzes transglycosylation reaction toward phenolic hydroxyl groups. The enzyme, hydroquinone glucosylating enzyme, catalyzed α-anomer selective glycosylation of hydroquinone, and the yield of the resulting product, 4-hydroxyphenyl-O-α-Dglucopyranoside, was high enough to be used for industrial production. Kojic acid, caffeic acid, and many other phenolic compounds were also glycosylated by the reaction of this enzyme. However, alcohols were not glycosylated by the enzyme. The application studies of 4-hydroxyphenyl-O-α-Dglucopyranoside, i.e., α-arbutin were carried out. α-Arbutin strongly inhibited human tyrosinase, and its inhibitory effect on human tyrosinase was much higher than that of its isomer, 4-hydroxyphenyl-O-β-D-glucopyranoside, i.e., arbutin. We also synthesized some kinds of glycosides of α-arbutin and arbutin. The comparison of their inhibitory effects on human tyrosinase indicated that the molecular size and electrostatic potentials around the benzene ring are important for inducing the inhibitory effect of hydroquinone glycosides toward human tyrosinase. We examined the inhibitory effects of α-arbutin on melanin biosynthesis. α-Arbutin inhibited melanin syntheses of HMV-II cells and human skin model in a dose-dependent manner at noncytotoxic concentrations. These results demonstrate that α-arbutin is an effective and safe ingredient for skin-lightening. A. Introduction Many kinds of biologically active compounds are used in food and cosmetic materials, and many include phenolic parts in their structures. Some of these compounds have a strong smell or pungency, or have low solubility or stability. Thus, it is a valuable approach to improve these characteristics for enhancing their usefulness as food and cosmetic ingredients. Glycosylation is an important method for the structural modification of bioactive compounds. It can α アルブチンの開発:工業スケールでの製造および美白化粧品原料への応用 要 約 私たちはフェノール性水酸基への糖転移反応を効率的に 触媒する新規酵素を得ることに成功した。本酵素、すなわち ハイドロキノン配糖化酵素はα アノマー選択的な配糖化反 応を触媒した。さらに本酵素を用いる反応は、生成物であ る 4-hydroxyphenyl-O-α-D-glucopyranosideを非常に高い収量で 得ることができ、産業的な利用に十分なレベルを充たしてい た。本酵素反応によりコウジ酸やカフェ酸をはじめ多くのフェ ノール化合物が配糖化されたがアルコールは配糖化されな かった。さらに私たちは本酵素反応により得られた配糖体の 一種である 4-hydroxyphenyl-O-α-D-glucopyranoside( α アルブ チン ) の応用研究に取り組んだ。α アルブチンはヒト細胞由 来チロシナーゼを強力に阻害し、その阻害活性は構造異性体 である 4-hydroxyphenyl-O-α-D-glucopyranoside( アルブチン ) よ りも非常に高いものであった。私たちは数種類のα アルブチ ン配糖体とアルブチン配糖体を酵素合成した。得られた配糖 体のチロシナーゼ阻害活性の比較結果から、分子の大きさと ベンゼン環周辺の静電ポテンシャルがハイドロキノン配糖体 のヒトチロシナーゼ阻害作用に大きく影響を与えることが示 唆された。さらにα アルブチンのメラニン生合成に対する阻 害効果についても検討を行った。α アルブチンは細胞毒性を 示さない濃度域においてヒトメラノーマ細胞やヒト皮膚 3次 元モデルのメラニン生成を濃度依存的に抑制した。上記の結 果よりα アルブチンは有効かつ安全な化粧品用美白素材であ ることが示唆された。 A . 序 論 多くの生理活性物質が食品や化粧品に用いられている。そ してそれら生理活性物質の多くがその構造中にフェノール構 造を含んでいる。生理活性物質のなかには強いにおいや刺激 を持っていたり、水溶性や安定性に乏しいものが多く存在す る。食品や化粧品への有効利用を考えるうえで、そのような 性質を改良することは非常に重要である。配糖化は種々の生 理活性物質の構造を修飾するための重要な方法のひとつであ る。例えばサリチル酸を配糖化することにより、水溶性が向

Development of .ALPHA.-Arbutin: Production at Industrial Scale and Application for a Skin-Lightening Cosmetic Ingredient