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Hypotheses are presented on the evolution of structural patterns of secondary metabolites (flavonoids and foliar wax alkanes) and fatty acids of families of "campos rupestres". The distribution of fatty acids is given for genera of Lythraceae, with emphasis on Cuphea (supposedly more advanced) and Diplusodon. Compounds with saturated short chains represent a derived condition in Lythraceae although they are probably restricted to Cuphea. It is suggested that evolution selected for more complex flavonoid patterns in Cuphea, with the inclusion of C-glycoflavones and methoxylated flavonols (rhamnetin and isorhamnetin), which are not found in members of Diplusodon and Lafoensia. The supposedly primitive groups of Eriocaulaceae (e.g., Paepalanthus) presented more complex flavonoid patterns characterized by flavones and flavonols, the latter frequently being 6-hydroxylated or methoxylated. More advanced groups of Eriocaulaceae (e.g., Leiothrix and Syngonanthus) apparently possess only flavones, C-glycoflavones are a salient feature of species with smaller habits. In Velloziaceae, members of the primitive subfamily Vellozioideae show distribution of alkanes of foliar epicuticular wax in which C27, C29 or C31 predominate; members of the derived subfamily Barbacenioideae usually show distributions with a predominance of C33 or C35, while species of Pleurostima (Barbacenioideae) have C31 as the main homologue, thus being intermediate between the two subfamilies. It is suggested that the evolution of alkanes in Velloziaceae follows a trend toward elongation of carbon chains. The condition of advanced or primitive chemical patterns is inferred from the results of cladistic analyses based on morphological characters (Eriocaulaceae and Lythraceae), and morphological and molecular characters (Velloziaceae). Hipóteses são apresentadas sobre a evolução de padrões estruturais de metabólitos secundários (flavonóides e alcanos de ceras foliares) e ácidos graxos, em famílias bem representadas nos campos rupestres. A distribuição de ácidos graxos é comentada no confronto entre os gêneros de Lythraceae, com maior ênfase em Cuphea (supostamente mais avançado) e Diplusodon, com a proposta de que compostos saturados com cadeias curtas representam uma condição derivada em Lythraceae, embora restrita provavelmente a Cuphea. A evolução deve ter gerado perfis flavonoídicos mais complexos em Cuphea, com a inclusão de C-glicoflavonas e flavonóis metoxilados (ramnetina e isoramnetina), ausentes em representantes de Diplusodon e Lafoensia. Ao contrário, grupos supostamente primitivos de Eriocaulaceae (Paepalanthus, por exemplo) apresentam perfis flavonoídicos mais complexos, caracterizados por flavonas e flavonóis, estes últimos freqüentemente com hidroxilação e metoxilação no carbono 6; alguns grupos mais avançados da mesma família (Leiothrix e Syngonanthus) aparentemente possuem apenas flavonas, com uma tendência ao maior acúmulo de C-glicoflavonas nas espécies de menor porte. Em Velloziaceae, os representantes da subfamília supostamente primitiva (Vellozioideae) apresentam preferencialmente distribuições de alcanos da cera foliar epicuticular com modas em C27, C29 ou C31; os representantes da subfamília derivada (Barbacenioideae) apresentam modas preferencialmente em C33 ou C35. No entanto, no gênero Pleurostima (Barbacenioideae) as modas recaem geralmente em C31. As condições de avanço ou primitividade dos perfis de metabólitos secundários são comparadas com resultados de análises cladísticas baseadas em caracteres morfológicos (Eriocaulaceae e Lythraceae) e morfológicos e moleculares (Velloziaceae)

Distribution and evolution of secondary metabolites in Eriocaulaceae, Lythraceae and Velloziaceae from "campos rupestres"