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Novos derivados do lapachol 2, nor-lapachol 3 e da lausona 4 foram sintetizados atraves do deslocamento nucleofilico das metoxinaftoquinonas 2a, 3a e 4a pela poliamina (PA) N1-Boc-N5-Bn-espermidina 1a. Os produtos, 2b, 3b e 4b, respectivamente, foram obtidos em bons rendimentos e caracterizados por metodos espectroscopicos e analiticos. Os ensaios preliminares de inibicao das enzimas topoisomerases (topo) I e II-a mostraram-se promissores: todos os compostos (1a 2b, 3b e 4b) inibiram a atividade catalitica da enzima topo II-a na dose de 2 µM. Considerando que somente a PA 1a nao inibiu a atividade da enzima na dose de 0,2 µM, as naftoquinonas apresentam-se como fragmentos em potencial para melhorar a atividade de PAs. Nenhum dos compostos inibiu a topo I na dose de 200 µM.

Synthesis of novel naphthoquinone-spermidine conjugates and their effects on DNA-topoisomerases I and II-alpha