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Hidrocarbonetos polinucleares aromaticos sao compostos largamente presentes no meio ambiente e sao reconhecidamente considerados compostos carcinogenicos e/ou mutagenicos. Tais substâncias quando presentes em organismos sao metabolizados e podem se ligar ao DNA formando adutos. Tais adutos podem induzir erros de replicacao os quais podem causar um tumor carcinogenico ou uma mutacao genetica. Consequentemente, a determinacao de tais adutos e util na avaliacao do risco de desenvolvimento de câncer. Neste estudo, a sintese do aduto de DNA formado da reacao (±)-anti-7,8,9,10-tetrahidrobenzo[a]pireno-7,8-diol 9,10-epoxido (BPDE) com DNA de timo de bezerro foi conduzida. O maior produto formado nesta reacao e a ligacao do BPDE coma a base guanosina. Uma vez que a reacao foi conduzida utilizando DNA genomico, um protocolo de purificacao dos adutos foi necessario para isolar o principal aduto. Um metodo usando extracao em fase solida foi desenvolvido para isolamento e purificacao do aduto. Os resultados mostraram que um gradiente sequencial de agua/metanol foi necessario para eluir o aduto. Eletroforese capilar de zona com deteccao por fluorescencia induzida a laser foi usada para monitorar a purificacao a cada etapa do processo de desenvolvimento e o aduto de grau analitico foi caracterizado por espectroscopia UV/Vis e fluorescencia e espectrometria de massas com ionizacao electrospray.

Solid-Phase purification of deoxyguanosine-benzo[a]pyrene diol epoxide adducts from genomic DNA adduct synthesis