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O composto (S)-2-metil-4-octanol (1) e produzido especificamente pelos machos da broca da cana-de-acucar Sphenophorus levis, e sua atividade biologica esta aparentemente associada ao comportamento de agregacao da especie. Desenvolveu-se neste trabalho uma nova metodologia sintetica para a preparacao deste composto, utilizando-se o D-manitol (2) como material de partida, tendo-se o (R)-gliceraldeido acetonideo (4) como intermediario chave. Atraves de analises cromatograficas de um acetil derivado do produto final, empregando-se colunas quirais, estabeleceu-se um excesso enantiomerico de 99,5%. O composto (1) ja foi previamente identificado como componente do feromonio de agregacao de uma grande variedade de especies de curculionideos.

Synthesis of (S)-(+)-2-methyl-4-octanol: male-specific compound released by sugarcane weevil Sphenophorus levis (coleoptera: curculionidae)