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O composto [(HOCH2)3CNHC(O)]2 (1), formado a partir da reacao de (HOCH2)3CNH2 com EtOC(O)C(O)OEt, reage com aldeidos aromaticos ArCHO, gerando como produtos bis-alquilideno simetricos, N,N'-bis(2-Ar-5-ROCH2-1,3-dioxan-5-a)etanodiamides 3 (Ar = Ph, p-MeC6H4 or p-MeOC6H4, R = H). Uma reacao similar com Me2CO produziu N'-bis(2,2-dimethil-5-hidroximetil-1,3-dioxan-5-a)etanodiamida (2). Enquanto tres estereoisomeros (Z,Z)-, (Z,E)- e (E,E)-3 (Ar = Ph, R = H) foram formados a partir da reacao de 1 com PhCHO, somente (Z,Z)-3 (Ar = p-MeC6H4 ou p-MeOC6H4, R = H) foi isolado quando 1 reagiu com ArCHO (Ar = p-MeC6H4 ou p-MeOC6H4). As conformacoes Z tem os grupos: aril- equatorial, HOCH2- equatorial e amido-axial, no solido e em solucao, enquanto as conformacoes E tem os grupos aril- equatorial, amido- equatorial e HOCH2-axial. Uma mistura na proporcao 1:1 de (Z,Z)-: (E,E)-3 (Ar = Ph, R = H) co-cristaliza. As energias de conformacao de (Z,Z)- e (E,E)-3 (Ar = Ph, R = H) e 1 foram determinadas por calculos de mecânica molecular. O estereoisomero (Z,Z)-3 (Ar = Ph, R = H) e mais reativo do que o (E,E) em reacoes de alquilacao: somente o estereoisomero (Z,Z)-3 (Ar = Ph, R = Ph3SnCH2) foi isolado da reacao de uma mistura de (Z,Z)- e (E,E)-3 (Ar = Ph, R = H) com Ph3SnCH2I. Quando uma mistura 1:1 de (Z,Z)- e (E,E)-3 (Ar = Ph, R = H) foi reagida com um excesso de brometo alilico, uma mistura na proporcao de 4:3 de (Z,Z)- e (E,E)-3 (Ar = Ph, R = H2C=CHCH2) foi isolada. Reacao de oxomercuracao de (Z,Z)- e (E,E)-3 (Ar = Ph, R = H2C=CHCH2) com Hg(OAc)2 em metanol, seguida por uma troca anionica utilizando NaCl, produziu um unico estereoisomero, {N-(Z)-[[(R2)-5-(3-cloromercuria-2-metoxipropil)oximetil]-2-fenil-1,3-dioxan-5-il]}{ N'-(Z)-[[(S2)-5-(3-cloromercuria-2-metoxipropil)oximetil]-2-fenil-1,3-dioxan-5-il]}etanodiamida (4) que foi caracterizado por cristalografia de raio X.

Derivatives of N,N'-bis[2-hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]ethanediamide