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Neste trabalho foi feito o estudo de ligacao de espermina (SPM), N1, N12- bismetilespermina (BMS) e N1, N12-bisetilespermina (BES) ao tRNAfen usando RMN de 1H a 750 MHz. As poliaminas foram enriquecidas com 13C nos residuos 5-CH2 e 8-CH2, sendo obtidos os picos cruzados por efeito de Overhauser nuclear entre as ressonâncias dos hidrogenios dos metilenos marcados com 13C e varios hidrogenios de grupos imino de pares de bases do tRNAfen atraves de espectros 1D filtrados por 13C. Foi encontrado que, enquanto SPM e BMS se ligam ao N(3)-H dos pares de bases T54-m1A58, U50-A64 e U52-A62, BES liga-se so nos pares T54-m1A58 e U50-A64. Esta regiosseletividade de ligacao das tres poliaminas ao tRNA foi correlacionada com seus efeitos biologicos no crescimento celular. Usando celulas de câncer de melanoma humano (MALME-3M), foi encontrado que SPM e BMS nao tem efeito e e citostatico, respectivamente, enquanto que BES e claramente citotoxica. Esta ultima poliamina tambem afeta o ciclo celular e, contrario ao comportamento de SPM e BMS, acarreta a uma clara parada do ciclo celular G1 /S.

journal of the brazilian chemical society

Regioselective binding of spermine, N¹,N12-bismethylspermine, and N¹,N12-bisethylspermine to tRNA Phe as revealed by 750 MHz ¹H-NMR and its possible correlation with cell cycling and cytotoxicity