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Experimentos visando o acoplamento diastereosseletivo de mono-amidas do acido metilmalonico, sintetizadas a partir de aminas quirais comerciais [S-(+)-1-ciclo-hexiletilamina e (R)-(+)-1-feniletilamina] foram realizados, utilizando-se oxidacao anodica de Kolbe [cela nao dividida, Pt (ânodo e catodo), MeOH, neutralizacao de 5% a 10% com solucao metanolica de KOH (1 M), 200 a 250 mA/cm2], usando diferentes co-acidos (acidos hexanoico, trimetilsililacetico, dietilfosfonoacetico e ftaloilglicina). Amidas de cadeia longa ou sililadas (dimeros mistos de Kolbe) foram obtidas com bom rendimento (56 a 63%) e baixa diastereosseletividade, na presenca de excesso de co-acidos, em conjunto com produtos derivados de caminhos alternativos, principalmente produtos de desproporcionamento e derivados metoxilados. O acoplamento radicalar mostrou-se altamente sensivel a natureza dos radicais envolvidos, sendo mais efetivo entre radicais de reatividade oposta. Radicais eletrofilicos acoplam entre si em muito pequena extensao. Acoplamentos diastereosseletivos, na presenca dos auxiliares quirais aciclicos, nao foram expressivos. Eletrolise de Kolbe realizada com a ftaloilglicina forneceu dimeros simetricos, N-metoximetil-hidroxilactama e N-metoxiftalimida. Na presenca de acido hexanoico, alem dos produtos ja citados, foram obtidas uma imida alquilada e a hidroxilactama correspondente.

Diastereomeric Amides Derived from Malonic Acid: the Role of Chiral Auxiliaries and of the Nature of Co-Acids in the Mixed Kolbe Electrolyses