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Descrevemos recentemente o desenvolvimento de um modelo quantitativo de estados de transicao para a previsao da estereosseletividade em condensacoes aldolicas mediadas por boro. Este modelo fornece percepcoes qualitativas sobre os fatores, contribuindo para o resultado estereoquimico de uma variedade de reacoes de importância sintetica. O modelo de campo de forca foi utilizado para auxiliar na elaboracao e preparacao de novos ligantes de boro quirais derivados da mentona. Os enolatos de boro quirais foram empregados em varios processos estereosseletivos, incluindo a adicao a aldeidos quirais e a sintese total, controlada pelo reagente, da (3S,4S)-estatina. Os enolatos quirais derivados a partir de tioacetatos a-halo e a-oxisubstituidos foram adicionados a aldeidos e iminas. A adicao de iminas leva a sintese enantiosseletiva de aziridinas quirais, a sintese total formal da (+)-tioamfenicol, a uma nova e altamente eficiente sintese da cadeia lateral em C-13 do paclitaxel (taxol®) e a semi-sintese do taxol a aprtir da bacatina III. O resultado estereoquimico da adicao das iminas foi racionalizado com o auxilio de estudos computacionais. Reacoes de adicao enantiosseletiva de enolatos de boro quirais derivados do tioacetato foram empregados com sucesso a aldeidos ligados a fase solida, fornecendo produtos aldolicos em rendimentose enantiosseletividades comparaveis as condicoes usuais em solucao.

Computer-Assisted Design and Synthetic Applications of Chiral Enol Borinates: Novel, Highly Enantioselective Aldol Reagents