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Arabinose and galactose were treated with MeOH containing traces of H2SO4 or HCl at 25ºC to give mixtures of their methyl alpha- and beta-furanosides, as shown by 1D and 2D nuclear magnetic resonance (NMR). Oxidation of the Me alpha,beta-Araf mixture with NaIO4 preferentially oxidised the beta-isomer, to give pure Me alpha-Araf . Each product was progressively O-methylated using the Purdie reagent (MeI/Ag2O) at 25ºC and resulting mixtures of partially methylated glycosides (PMGs) were rapidly assayed by thin layer chromatography (TLC) first to favour higher yields of mono-O-methyl derivatives and later for products with higher degrees of methylation. The products were converted to complex mixtures of partially O-methylated alditol acetate derivatives (PMAAs) by successive hydrolysis, reduction with NaBD4, and acetylation. These can be used as gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) standards in methylation analysis of complex carbohydrates containing arabinofuranosyl and galactofuranosyl units. Of particular interest were the retention times and electron impact MS of the difficult to prepare alditol acetates of 5,6-Me2Gal, 2,5-Me2Gal, 2,5,6-Me3Gal, 3,5,6-Me3Gal, 5-MeAra, 2,5-Me2Ara, and 3,5-Me2Ara. The relative reactivities of hydroxyl groups for mixtures of Me alpha- and Me beta-Galf were HO-2 > HO-3 > HO-6 > HO-5, that of Me alpha and Me beta-Araf HO-2 > HO-3 > HO-5, and that of Me alpha-Araf HO-2 > HO-3 > HO-5. Arabinose e galactose foram tratadas com metanol anidro contendo quantidades catalíticas de H2SO4 e HCl a 25ºC visando a formação de suas respectivas misturas de alpha- e beta-metil- glicofuranose, as quais foram confirmadas por ressonância magnética nuclear (RMN) unidimensional e bidimensional. A mistura de alpha, beta-Me-Araf foi oxidada com NaIO4, dando origem somente à Me-alpha-Araf, mostrando que o isômero beta é oxidado preferencialmente. Cada derivado furanosídico foi metilado pelo reagente de Purdie (Ag2O/MeI) a 25ºC, dando origem a misturas de metil glicofuranosídeos parcialmente metilados (Me-GFP), os quais tiveram seus respectivos graus de metilação monitorados por cromatografia em camada delgada (CCD), que variaram inicialmente em altos rendimentos de derivados mono metilados de Me-GFP a derivados com alto grau de metilação. Os produtos da reação foram convertidos a derivados alditol acetato parcialmente metilados (AAPM), após hidrólise, seguida de redução com NaBD4 e posterior acetilação. Os derivados obtidos podem ser utilizados como padrões de AAPM em CG-EM para auxiliar na análise de metilação de carboidratos complexos que possam conter unidades de arabinofuranose e galactofuranose. Os derivados AAPM de 6-MeGal, 5,6-Me2Gal, 2,5-Me2Gal, 2,5,6-Me3Gal, 3,5,6-Me3Gal, 5-MeAra, 2,5-Me2Ara e 3,5-Me2Ara mostraram espectros de eletroimpacto e tempos de retenção de maior interesse pois são de difícil síntese. A avaliação da reatividades dos grupos hidroxílicos nesta metilação mostrou que a mistura de alpha, beta-Me-Galf reage preferencialmente em HO-2 > HO-3 > HO-6 > HO-5, a mistura de alpha, beta-Me-Araf em HO-2 > HO-3 > HO-5, alpha-Me-Araf em HO-2 > HO-3 > HO-5

anais da academia brasileira de ciências

Methylation-GC-MS analysis of arabinofuranose- and galactofuranose-containing structures: rapid synthesis of partially O-methylated alditol acetate standards