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Ethyl 2-[4-(6-chloro-2-quinoxalinyloxy)phenoxy]pro-panoate (I)(code No. NCI-96683, quizalofop-ethyl) に代表される (2-quinoxalinyloxy)phenoxy-fatty acid 誘導体は, 茎葉処理型除草剤としてイネ科雑草防除に優れた効果を示す. 今回, 化合物IのX線構造解析により, その結晶構造を明らかにし, 次に, 結晶状態における化合物Iのコンホメーション, 分子全体の形状およびサイズを methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate (II), (2,4-dichlorophenoxy)acetic acid (IIIa) および 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)propanoic acid (IIIb) と比較検討した. その結果, 化合物Iのフェノキシプロピオン酸部におけるコンホメーションは化合物II, IIIaおよびIIIbのフェノキシプロピオン酸部のコンホメーションとよく一致した. しかしながら, 化合物Iの6-クロロ-2-キノキザリニールオキシ部は, 化合物IIの2,4-ジクロロフェノキシ部とかなり異なるコンホメーションを示し, 分子全体の形状およびサイズとも化合物Iは化合物IIと異なっていることが明らかとなった.

Crystal Structure of a New Herbicide, Ethyl 2-[4-(6-Chloro-2-quinoxalinyloxy)phenoxy]propanoate