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Als weitere Methylhomologe des 1.2-Cyclopen-/~\.teno-phenanthrens haben wir im Rahmen der vorliegenden Arbeitsreihe das 6-Methyl-1.2-cyclopenteno-phenanthren ( V I ) und das 3.6-Dimethyl1.2-cyclopenteno-phenanthren ( V I I ) synthetisiert. Als gemeinsames Ausgangsmaterial für beide Kohlenwasserstoffe stellten wir uns das 3-Oxo-6-methyl -1.2.3.9.10.11 hexahydro -1.2cyclopenteno phenanthren ( I I I ) durch Kondensation von 7-Methyl-tetralon-(l) ( I ) 2 mit Acetyl-cvclopenten ( I I ) unter der Einwirkung von Natriumamid dar. Diese Darstellungsart entspricht der von R o b i n s o n 8 und Mitarbeitern angegebenen Vorschrift zur Synthese des nicht methylierten 3-0x0-1.2.3.9.10.11hexahydro-1.2.-cyclopenteno-phenanthrens, das wir bereits mehrfach als Ausgangsmaterial für die Darstellung anderer methylierter Cyclopenteno-phenanthrene verwendet haben4. Während das Grundketon sich nur in einer Ausbeute von 21% bildet, entsteht das neue methylierte Keton III vom Schmp. 205—206° in einer Ausbeute von 35%, was möglicherweise durch seine schwerere Löslichkeit bedingt ist. Entsprechend seiner Konstitution weist es ein Ultraviolett-Absorptionsspektrum auf, das demjenigen des Benzalacetons sehr ähnlich, im Unterschied zu diesem aber etwas zum Langwelligen verschoben ist (s. Abb.) .

Methylhomologe des 1.2-Cyclopenteno-phenanthrens, IV. Mitteilung1 Synthese des 6-Methylund des 3.6-Dimethyl-1.2-cyclopenteno-phenanthrens