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Synthesis of 14 C Labeled 3-Methoxy-4-Hydroxy-. -(2-Methoxyphenoxy)- -Hydroxypropiophenone. Lignin Models a Lignin Model Compound Synthesis Labeled Models Summary Lignin Biodegradation Modification of literature methods improved the synthesis of 3-methoxy-4-hydroxy-α-(2-methoxy- phenoxy)-β-hydroxypropiophenone (10). The new procedures were developed to adapt the synthesis to small-scale operations, permitting 14 C-labeling. A simple vacuum filtration apparatus was devised to minimize transfers and reduce losses. Described here is the preparation, from (Ring-U-14C)-phenol, of structure (10) labeled uniformly in the propiophenone ring; the overall yield in the ten-step sequence was approximately 9%. The method as described can be used to label either ring, or to introduce spe- cific labels in the methoxyl or propyl carbons. Literature methods can also be used to label specific ring carbons in starting materials. Schlusselworter Synthese von 14 C-markiertem 3-Methoxy-4-hydroxy-α-(2-methoxyphenoxy)-β-hydroxypropiophenon, (Sachgebiete) einer Ligninmodellsubstanz Lignin-Modellsubstanzen Zusammenfassung (Synthese) 14 C-Ring-Markierung In der Literatur beschriebene Methoden zur Synthese von 3-Methoxy-4-hydroxy-α-(2-methoxyphen- Ligninabbau durch oxy)-β-hydroxypropiophenon (10) wurden verbessert. Sie wurden weiter fur die 14 C-Markierung in Mikroorganismen  kleinem Masstab modifiziert. In diesem Zusammenhang wurde ein einfacher Apparat zur Filtrierung im Vakuum entwickelt, der Uberfuhrungs- und Filtrierungsverluste stark vermindert. In der vorliegen- den Arbeit wird im besonderen die Herstellung von im phenolischen Kern gleichmasig 14 C-markiertem (10) aus ebenso markiertem 14 C-Phenol beschrieben; die Gesamtausbeute der 10-stufigen Synthese betragt etwa 9%. Die angegebene Methode kann sowohl zur unspezifischen Markierung im phenolischen Kern als auch zur spezifischen Markierung am Methoxylkohlenstoff oder an der Propylseitenkette herangezogen werden. Durch Anwendung von in der Literatur beschriebenen Methoden ist auch eine spezifische 14 C-Ring-Markierung in den Ausgangsmaterialien erzielbar.

Synthesis of 14 C Labeled 3-Methoxy-4-Hydroxy -α-(2-Methoxy-phenoxy)-β-Hydroxypropiophenone, a Lignin Model Compound