English (United Kingdom)

https://curated-unify.zendy.io/wp-json/zendy-region/v1/featured_content/oa?rat=en

https://curated-unify.zendy.io/wp-json/zendy-region/v1/highlighted_journal/

Global: Zendy Plus annual

Presents the access of premium content as premium feature

Premium Content

Presents the keyphrase highlighting as premium feature

Keyphrase Highlighting

Presents the summarisation as premium feature

Summarisation

Insights

Presents the pdf analysis as premium feature

PDF Analysis

Presents the zaia usage as premium feature

ZAIA

Global: Zendy Tools annual

Global: Zendy Free Plan

Global: Zendy Tools monthly

Global: Zendy Plus monthly

Одной из важнейших задач современной фармацевтической науки является поиск новых биологически активных веществ, которые обладают высокой эффективностью и низкой токсичностью. Производные 1,2,4-триазола и теофиллина являются перспективным классом химических соединений для синтеза на их основе биологически активных веществ, что обусловлено широким спектром биологической активности производных этих гетероциклов. Цель работы – разработка эффективных методов синтеза новых амидов и гидразидов 2-[4-R-5-(теофиллин-7'-ил)-1,2,4-триазол-3-илтио]ацетатной кислоты (R = CH 3 , C 2 H 5 , C 6 H 5 ) и исследование физических свойств полученных соединений. Материалы и методы. В качестве ключевых исходных реагентов использованы 7'-((3-тио-4-R-4 Н -1,2,4-триазол-5-ил)метил)-теофиллин и эфиры 2-[4-R-5-(теофиллин-7'-ил)-1,2,4-триазол-3-илтио]ацетатной кислоты, которые были получены по известным методикам из доступного сырья. Нагреванием в этаноле соответствующих аминов (аммиак, метиламин, этиламин, моноэтаноламин, диэтаноламин) с н -пропиловым эфиром 2-[4-R-5-(теофиллин-7'-ил)-1,2,4-триазол-3-илтио]ацетатной кислоты получен ряд амидов 2-[4-R-5-(теофиллин-7'-ил)-1,2,4-триазол-3-илтио]ацетатной кислоты. Взаимодействием 7'-((3-тио-4-R-4 Н -1,2,4-триазол-5-ил)метил)теофиллина с 2-хлорацетамидом в присутствии NaOH с высокими выходами получены соответствующие амиды. Гидразиды 2-[4-R-5-(теофиллин-7'-ил)-1,2,4-триазол-3-илтио]ацетатной кислоты синтезированы взаимодействием соответствующих эфиров 2-[4-R-5-(теофиллин-7'-ил)-1,2,4-триазол-3-илтио]ацетатной кислоты с водным раствором гидразин гидрата в среде этанола. Структура полученных соединений подтверждена данными элементного анализа, 1 Н ЯМР-спектроскопии и ИК-спектрофотометрии. Индивидуальность веществ установлена с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии c диодно-матричной и масс-спектрометрической детекцией. Результаты. Разработаны оптимальные методы получения амидов и гидразидов 2-[4-R-5-(теофиллин-7'-ил)-1,2,4-триазол-3-илтио]ацетатной кислоты. Исследовано получение амидов по двум альтернативным путям синтеза с использованием исходного тиола и полученного на его основе сложного эфира: установлено, что взаимодействием исходного тиола с 2-хлорацетамидом протекает с большим выходом продукта реакции в сравнении с реакцией взаимодействия соответствующего эфира с аммиаком. В ыводы . Синтезировано 15 амидов и 3 гидразида 2-[4-R-5-(теофиллин-7'-ил)-1,2,4-триазол-3-илтио]ацетатной кислоты, установлена их структура и изучены физические свойства.

Synthesis, structure and properties of N-R-amides and hydrazides of 2-[4-R-5-(theophylline-7ʹ-yl)-1,2,4-triazole-3-ylthio]acetic acid