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Los agentes alquilantes son carcinogenos arquetipicos. Entre ellos se encuentran algunos compuestos alfa,beta-insaturados (a,b-In) como acrilonitrilo (AN), acrilamida (AM), acido acrilico (AA) y acroleina (AC), potencialmente alquilantes del ADN. Para investigar el potencial alquilante de esos compuestos se ha utilizado como substrato la molecula 4-p-(nitrobencil)piridina (NBP), de nucleofilia semejante a la de las bases del ADN, que forma aductos coloreados con aquellos, lo que facilita el seguimiento cinetico de las reacciones de alquilacion que transcurren por mecanismos de adicion de Michael controlados entalpicamente y se ven facilitadas por grupos atractores de electrones en los a,b-In. Se ha observado la siguiente secuencia de capacidad alquilante: AN > AM > AA > AC, existiendo correlacion entre reactividad quimica y actividad mutagena. Se ha investigado tambien el potencial alquilante de los a,b-In sobre el nucleosido guanosina (Guo). El seguimiento cinetico se ha hecho mediante Ultra Fast Liquid Chromatography. Se ha llegado a las siguientes conclusiones: i) El mecanismo de alquilacion por AC es diferente al de los demas a,b-In; ii) para los tres primeros compuestos se ha encontrado la siguiente secuencia de potencial alquilante: AN > AM > AA; iii) existe correlacion entre reactividad quimica (constante de velocidad de alquilacion) de AN, AM, and AA y su capacidad para formar aductos con biomarcadores; iv) la alquilacion de Guo por AN y AM transcurre por mecanismos de adicion de Michael, reversible en el primer caso e irreversible en el segundo; v) la pequena barrera de potencial (~10 kJ / mol) para revertir la alquilacion por AN podria facilitar la accion de mecanismos de reparacion; vi) a pH < 8,0 no se ha observado alquilacion por AN, AM, AA, pero si de alquilacion de Guo por AC en condiciones de pH celular; vii) en los a,b-In estudiados existe correlacion reactividad quimica/mutagenia.

Estudio cinético de la alquilación de nucleósidos y 4–(p–nitrobencil)piridina (NBP) por compuestos α,β−insaturados