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塩化銅(II)と酢酸ナトリウム(モル比 2:1)を含む酢酸溶媒中, 75℃でスチレンと塩化パラジウムを反応させ, α-クロル-β-アセトキシエチルベンゼン, α, β-ジアセトキシエチルベンゼン(飽和化合物)を得た。上記モル比を1:2とするとβ-ジアセトキシスチレン(不飽和化合物)だけが得られ, 1:1とすると両者とも生成した。不飽和化合物はスチレン-塩化パラジウムπ錯体と酢酸アニオンの反応で形成されるオキシパラジウム化反応物からパラジウムと水素が同時に脱離することにより生成し, 飽和化合物はオキシパラジウム化反応物に塩化銅(II)と塩素イオンが反応して生成するものと結論した。 酢酸パラジウムによる酸化反応では, オキシパラジウム化反応によりα-およびβ-のアセトキシスチレンが生成し, 飽和化合物は生成しなかった。

Reaction of Styrene with Palladous Salts -Product Control by Anions and Cupric Salts-