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The present work studies the secondary metabolism in leaves of Piper crassinervium (Piperaceae) and in its cell suspension culture as well. The profile of secondary compounds in differenciatted and undifferenciated tissues were evaluated by HPLC. The aerial parts of Piper crassinervium yielded two flavanones and three prenylated hydroquinones, one having an endoperoxide group in the side chain. The analysis of the volatile oil of Piper crassinervium by GC-MS allowed the identification of 36 compounds, germacrene-D (10,05%), f3-cariofilene (9,91%) and 6-methyl-5-heptene-2-one (7,47%) being detected as the major ones. AII isolated substances were evaluated using a bioautography technique against the fungus C/adosporium sphaerospermun. The isolated flavanones, two hydroquinones and the essential oil were found to be active against the fungus. The cell suspensions had their growth curve established on basis of the dry weight and pH variations. The cells were showed to accumulate several aristolactams alkaloids instead. Determinations of these alkaloids by HLPC indicated that the cells excreted them partially to the culture media. Determinations of specific activity of PAL and concentration of alkaloids during the growth cycle were further performed. Additional experiments revealed that UV light and the addition of either phenylalanine or yeast extract cause elicitation response with increased production of alkaloids. Lista de Figuras Figura 1: Estrutura do cloreto de tubocurarina  01 Figura 2: Exemplos de produtos naturais utilizados industrialmente  .... 04 Figura 3: Algumas espécies dos gêneros Piper e Peperomia ..  ..  ....  07 Figura 4: Estrutura da amida piperina      07 Figura 5: Estruturas de kavapironas isoladas de Pi per methysticum ....    ...  08 Figura 6: Estrutura do ácido aristolóquico .. ..   .. .. ... 09 Figura 7: Estruturas químicas das flavanonas isoladas de espécies de Piper  ..  12 Figura 8: Espécie de P. crassineNium cultivada no Instituto de Química USP   13 Figura 9: Etapas principais para obtenção de plantas propagadas cultivadas in vitro e suspensões celulares de P. crassineNium   17 Figura 1 O: Suspensão celular de P. crassineNium .. ....    ....  18 Figura 11: Fracionamento do extrato de folhas de P. crassíneNíum ...  ..  ... ... 23 Figura 12: Fracionamento do extrato de células proveniente das suspensões celulares de P. crassíneNium   24 Figura 13: Cromatograma obtido por CLAE (sistema S7) do extrato de folhas de P. crassineNium  .. ..     40 Figura 14: Estrutura de uma flava nona    .. .... .41 Figura 15: Estrutura das substâncias 3 e 4  ..    45 Figura 16: Estrutura da substância 5 ... ...   ....  ..     .. ... 49 Figura 17: Exemplos de hidroquinonas alergênicas de espécies de Phacelía   51 Figura 18: Alguns exemplos de hidroquinonas isoladas de Aplidium californicum .. ..  52 Figura 19: Estrutura das hidroquinonas isoladas de /. spinosula ..  .. ....  53 Figura 20: Espectro de RMNH de 1 ... ....     .. ..  ... 54 Figura 21: Espectro de RMN-C de 1 ...  ... .. .. ..     55 Figura 22: Espectro de massas de 1   ....   .. ...  56 Figura 23: Espectro de RMNH de 2 ....    ....   ... ... ... 57 Figura 24: Espectro de massas de 2  ..     . 58 Figura 25: Espectro de RMNH de 3  ..    ... .. .. ...  59 Figura 26: Espectro de RMN-C de 3    ... ..  ...  60 Figura 27: Espectro de massas 3 .... ... .. ....  .... .. ... ... .... ....   ... ....  ....  61 Figura 28: Espectro de RMNH de 4     .... ... ... ..   ..  62 Figura 29: Espectro de RMN-C de 4    ... .. ... ...  ..  63 Figura 30: Espectro de massas de 4  ..   ...  64 Figura 31: Espectro de RMN-H de 5    65 Figura 32: Espectro de RMN-C de 5    ...     ... .. 66 Figura 33: Espectro de massas de 5  ... ..    ....   67 Figura 34: Reação de desaminação da fenilalanina catalisada pela enzima PAL  . 74 Figura 35: Biossíntese do flavonóide naringenina, segundo Heller (1988) .. ...  76 Figura 36: Curva de crescimento de suspensões celulares de P. crassinervium ... ..  79 Figura 37: Variação do pH em função do crescimento celular  81 Figura 38: Atividade específica da PAL e quantidade de proteínas totais em função do crescimento celular  ..  ...  82 Figura 39: Cromatograma obtido por CLAE (sistema S7) do extrato de células proveniente das suspensões celulares de P. crassinervium  .... 84 Figura 40: Esqueleto das aristolactamas isoladas   .. ....  ...  84 Figura 41: Espectro de RMN-H de 6 ....  .. ..     .... .. 91 Figura 42: Espectro de RMNH de 7    ...  92 Figura 43: Espectro de RMN-C de 7   .... ....  .. 93 Figura 44: Espectro de massas de 7       .... ... 94 Figura 45: Espectro de RMNH de 8      95 Figura 46: Espectro de massas de 8  ..   ...   ..  96 Figura 47: Espectro de RMN-H de 9    ...    .... .. .. ....  ... .. ... 97 Figura 48: Espectro de massas de 9 .... ....    .... .... ..  ... ....  ... .... 98 Figura 49: Estrutura do ácido aristolóquico  .. 89 Figura 50: Formação de aristolactamas a partir de alcalóides dioxoaporfínicos in vitro     ..  .... .... 89 Figura 51: Proposta de biossíntese para as aristolactamas isoladas  90 Figura 52: Quantificação dos alcalóides 6 e 7 nas células    ..  .... 100 Figura 53: Quantificação dos alcalóides 6 e 7 no meio    ..    100 Figura 54: Quantificação do alcalóide 6 no experimento com fenilalanina (células) .... ... 103 Figura 55: Quantificação do alcalóide 6 no experimento com fenilalanina (meio)  103 Figura 56: Quantificação do alcalóide 6 no experimento com luz UV (células)  103 Figura 57: Quantificação do alcalóide 6 no experimento com luz UV (meio)  .. . 103 Figura 58: Quantificação do alcalóide 6 no experimento com levedura (células) .. ..  .. 103 Figura 59: Quantificação do alcalóide 6 no experimento com levedura (meio) ..  103 Figura 60: Quantificação do alcalóide 7 no experimento com fenilalanina (células) ... .... 104 Figura 61: Quantificação do alcalóide 7 no experimento com fenilalanina (meio)  . 104 Figura 62: Quantificação do alcalóide 7 no experimento com luz UV (células) ...  .. .... 104 Figura 63: Quantificação do alcalóide 7 no experimento com luz UV (meio)   104 Figura 64: Quantificação do alcalóide 7 no experimento com levedura (células)  . 104 Figura 65: Quantificação do alcalóide 7 no experimento com levedura (meio)   104 Figura 66: Cromatoplaca das substâncias puras e frações do extrato de folhas de P. crassinervium  .... ..  ...    ...   107 Figura 67: Comatoplaca das substâncias purificadas  ... ... .. .. .. ... ..  .. ..  108 Lista de Tabelas Tabela 1 Aristolactamas isoladas de espécies de Píper. ..  .. ..   ...  .. ... ... ...   . 1 O Tabela 2 Flavanonas isoladas de espécies de Píper. .. .... ..  .. ...   ...   ... .. ....  .... 11 Tabela 3 Condição eluotrópica (S7) utilizada na análise dos extratos de folhas, cultura de células e substâncias isoladas de P. crassínervíum  ....  .. .... ...   .. .... .... .. ... 20 Tabela 4 Frações obtidas no fracionamento do extrato de folhas de P.crassínervíum por cromatografia em coluna  ....  .. ..

Estudo do metabolismo secundário em <i>Piper crassinervium</i> (Piperaceae)