N-((4-DIMETHYLAMINO)PHENYL(HYDROXY)METHYL)MORPHOLINE -4-CARBOTHIOHYDRAZIDE: SYNTHESIS, STRUCTURAL ANALYSIS AND ANTITUMOUR ESSAY

 Thiosemicarbazone với nhóm thế N(4) là một lớp chất hữu cơ tiềm năng trong nghiên cứu các loại thuốc có hoạt tính sinh học cao. Trong nghiên cứu này, phản ứng ngưng tụ giữa 4-dimethylaminobenzaldehyde (4–DB) và N(4)- morpholinylthiosemicarbazide (MT) được tiến hành trong dung môi ethanol với xúc tác glacial acetic acid, tỉ lệ mol của 4–DB - MT là 0,89:1 ở 750C trong 90 phút. Sản phẩm thu được là N- ((dimethylamino)phenyl(hydroxy)methyl) morpholine-4-carbothiohydrazide (H2K), thay vì thiosemicarbazone theo kết quả thông thường. Cấu trúc phân tử của H2K được phân tích và quy kết bằng IR, UV-Vis, 1H ,13C-NMR, HSQC, HMBC and HRMS. H2K tồn tại dạng thioketone trong pha rắn. Trong dung môi ethanol, thioketone chuyển hóa một phần thành thiol. Dựa vào cơ chế lí thuyết của phản ứng ngưng tụ tạo imine, H2K được xem như hợp chất trung gian trước khi tham gia quá trình tách một phân tử nước để tạo thành thiosemicarbazone. H2K có khả năng ức chế sự phát triển tế bao ung thư phổi (IC50 = 9,37 µg/mL) hiệu quả hơn so với tế bào ung thư gan (IC50 = 40,95 µg/mL).