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Aphid feeding deterrency of ellagitannins, their phenolic hydrolysis products and related phenolic derivatives
Author(s) -
Jones Kenneth C.,
Klocke James A.
Publication year - 1987
Publication title -
entomologia experimentalis et applicata
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.765
H-Index - 83
eISSN - 1570-7458
pISSN - 0013-8703
DOI - 10.1111/j.1570-7458.1987.tb00549.x
Subject(s) - gallic acid , pyrogallol , ellagic acid , methyl gallate , myzus persicae , biology , botany , pisum , propyl gallate , food science , chemistry , stereochemistry , polyphenol , biochemistry , aphid , antioxidant
Abstract Feeding deterrent activities of ellagic acid, two ellagitannins, gallic acid, pyrogallol, and several gallic acid derivatives towards three species of aphids were determined. The most sensitive species tested was Schizaphis graminum (Rondani), the least sensitive was Acyrthosiphon pisum (Harris). Myzus persicae (Sulzer) was of intermediate sensitivity. Ellagic acid (ED 50 = 15 ppm) and n ‐decyl gallate (ED 50 = 16 ppm) were particularly potent against S. graminum , while n ‐octyl gallate was the most active compound tested against A. pisum (ED 50 = 182 ppm) and M. persicae (ED 50 = 56 ppm). The ellagitannins, geraniin and pedunculagin, were active against S. graminum and M. persicae , but not against A. pisum . Methylation of the free hydroxyl groups of gallic acid resulted in a large decrease in activity, while esterification of its carboxyl group with alkyl chains of increasing length resulted in increasing activity against S. graminum . Against A. pisum and M. persicae , ellagic acid, gallic acid and 3,4,5‐trimethoxybenzoic acid were inactive, whereas pyrogallol and the gallate esters were at least moderately active as feeding deterrents. Résumé Action répulsive des ellagitanins, de leurs produits phénoliques d'hydrolyse et de dérivés phénolés voisins, sur les pucerons. L'examen a porté sur l'action répulsive, lors de l'alimentation de trois espèces de pucerons, de l'acide ellagique, de deux ellagitanins, de l'acide gallique, du pyrogallol et de plusieurs dérivés de l'acide gallique. Schizaphis graminum Rondani a été l'espèce la plus sensible, tandis que Acyrthosiphon pisum Harris a été la moins sensible; la sensibilité de Myzus persicae Sulzer était intermédiaire. L'acide ellagic (ED 50 = 15 ppm) et le n‐décyl gallate (ED 50 = 16 ppm) ont été particulièrement actifs contre S. graminum , tandis que le n‐octyl gallate a été le produit le plus actif contre A. pisum (ED 50 = 182 ppm) et M. persicae (ED 50 = 56 ppm). Les ellagitanins, géraniine et pédunculagine ont été actifs contre S. graminum et M. persicae , mais pas contre A. pisum . La méthylation des groupes hydroxyl libres de l'acide gallique a réduit fortement l'activité, tandis qul'estérification de son groupe carboxyl avec des chaînes alkyl de longuers croissantes a augmenté l'activité contre S. graminum . Les acides ellagique, gallique et 3,4,5‐triméthoxybenzoïque ont été inactifs contre A. pisum et M. persicae , tandis que le pyrogallol et les esters de gallate on été pour le moins des répulsifs modérément actifs au cours de l'alimentation.