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Synthèse du chlorhydrate de (+)‐N‐(o‐chlorobenzyl) α‐methyl phénéthylamine marqué en position 7 par 14 C (chlorhydrate de clobenzorex)
Author(s) -
Lintermans J.,
Benakis A.,
Ratouis R.
Publication year - 1970
Publication title -
journal of labelled compounds
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.432
H-Index - 47
eISSN - 1099-1344
pISSN - 0022-2135
DOI - 10.1002/jlcr.2590060310
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry , microbiology and biotechnology , biology
Abstract Nous décrivons la synthése du chlorhydrate de (+)‐N‐(o‐chloro‐benzyl) α‐méthyl phénéthylamine (Chlorhydrate de Clobenzorex) marqué en position 7 par le 14 C. Nous avons préparé la (±)‐amphétamine 14 C en 5 étapes à partir de l' acide benzoïque 14 C‐7. Son dédoublement optique a été eflectué par l'intermédiaire du sel avec l'acide (+)‐tartrique. En modifiant avant la salification la proportion des deux isomères par addition à la (±)‐amphétamine 14 C‐7 d'une égale quantité de (+)‐amphétamine non radioactive, nous avons obtenu, après une seule cristallisation, le (+)‐tartrate de (+)‐amphetamine 14 C‐7 d'une excellente pureté optique et avec un très bon rendement. Ce sel a conduit à la (+)‐amphétamine 14 C‐7 par condensation de la (+)‐amphétamine 14 C‐7 avec l'o‐chloro‐appliqué aux eaux‐mères de cristallisation a permis, par addition d'acide (−)‐tartrique, d'isoler la (−)‐amphétamine 14 C‐7 d'une activité spécifique de 15 mCi/mM. Nous avons synthétisé le chlorhydrate de (+)‐N‐(o‐chlorobenzyl) α‐méthyl phénéthylamine 14 C‐7 par condensation de la (+)‐amphétamine 14 C‐7 avec l'o‐chlorobenzaldéhyde, suivie d'une réduction par le borohydrure de sodium. Le produit final a une activité spécifique de 17,2 mCi/mM et une pureté radiochimique de l'ordre de 99 %.