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Préparation de composés acétyléniques deutériés. III : Obtention d'aldéhydes α‐acétyléniques deutériés, sur la fonction aldéhydique
Author(s) -
Vallet A.,
Janin A.,
Romanet R.
Publication year - 1968
Publication title -
journal of labelled compounds
Language(s) - French
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.432
H-Index - 47
eISSN - 1099-1344
pISSN - 0022-2135
DOI - 10.1002/jlcr.2590040403
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Les essais de préparation des aldéhydes α‐acétyléniques deutériés sur la fonction aldéhyde, ou alcyne‐2 al‐1(D‐1), par oxydation des alcools primaires α‐acétyléniques, par réduction des acides, des esters, des chlorures d'acides et des nitriles α‐acétyléniques n'ont pas donné le résultat cherché. Par contre l'échange indirect de l'hydrogène aldéhydique d'un alcyne‐2 al‐1, pris sous forme de son acétal, avec le deutérium de l'eau lourde a pu ětre réalisé par l'intermédiaire du dérivé de substitution en position 2 du dithiane‐1,3. Ce dérivé est obtenu par action de l'acétal sur le propanedithiol‐1,3.