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Marine Bakterien, I. Synthese von Pentabrompseudilin, einem cytotoxischen Phenylpyrrol aus Alteromonas luteo‐violaceus
Author(s) -
Laatsch Hartmut,
Pudleiner Heinz
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890238
Subject(s) - alteromonas , chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , biology , bacteria , genetics
Abstract Eine neue Synthese für 2,3,4‐Tribrom‐5‐(3,5‐dibrom‐2‐hydroxyphenyl)pyrrol ( 1a , Pentabrompseudilin), einem antibakteriell, enzyminhibitorisch und cytotoxisch wirksamen Inhaltsstoff aus dem marinen Bakterium Alteromonas luteo‐violaceus , wird beschrieben. Für die Untersuchung von Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen werden zahlreiche weitere 2‐Phenylpyrrole in einer Reaktionsfolge hergestellt, deren Schlüsselschritte die Grignard‐Reaktion von 2‐(1,3‐Dioxan‐2‐yl)ethylmagnesiumbromid ( 9d ) mit Benzoylchloriden zu γ‐Phenyl‐γ‐ketoaldehyden 24 und deren Paal‐Knorr‐Cyclisierung sind.