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Bausteine von Oligosacchariden, XCII Synthese von Trisaccharid‐Einheiten der inneren Core‐Region von Lipopolysacchariden
Author(s) -
Paulsen Hans,
Heitmann Axel C.
Publication year - 1989
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198919890209
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , glycosyl
Das L ‐ glycero ‐ D ‐ manno ‐Heptose‐Derivat 9 läßt sich stereoselektiv mit dem KDO‐Glycosyl‐Akzeptor 6 zu dem α(1→5)‐glycosidisch verknüpften Disaccharid 10 umsetzen. Der hieraus erhältliche Akzeptor 12 wird mit dem KDO‐Glycosyl‐Donator 2 stereoselektiv zu dem verzweigten α(2′→4)‐α(1″→5)‐verknüpften Trisaccharid 21 umgesetzt. Nach der Entblockierung von 10 und 21 ist 3‐Desoxy‐5‐O‐( L ‐ glycero ‐α‐ D ‐ manno ‐heptopyransyl)‐ D ‐ manno ‐2‐octulopyranosonsäure ( 18 ) und 3‐Desoxy‐4‐O‐(3‐desoxy‐α‐ D ‐ manno ‐octulopyranosylonsäure)‐5‐O‐( L ‐ glycero ‐α‐ D ‐ manno ‐heptopyransyl)‐ D ‐ manno ‐2‐octulopyranosonsäure ( 27 ) zu erhalten.