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Sila‐Pharmaka, 38. Struktur und pharmakologische Wirkung silasubstituierter Analoga des Psychopharmakons Dimetacrin
Author(s) -
Wannagat Ulrich,
Wiese Dietmar,
Struckmeier Gerhard,
Thewalt Ulf,
Debaerdemaeker Tony
Publication year - 1988
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198819880311
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
9,9‐Dimethyl‐9‐silaacridane 8 mit variierter 3‐Aminopropyl‐Seitenkette sowie ihre Hydrochloride und quartären Ammoniumderivate 9 wurden 1 H‐NMR‐ und massenspektroskopisch auf ihre Signalgruppen bzw. Abbaumuster hin charakterisiert und in ihrer psychopharmakologischen Wirkung orientierend getestet. Der röntgenographisch erkennbare unterschiedliche Diederwinkel der C‐ (hier 148.2°) und Si‐ (hier 154.0°) analogen Acridane mit N ‐(3‐Piperidinopropyl)‐Seitenkette ( 1b und 8d ) scheint keinen merklichen Einfluß auf eine spezifische pharmakologische Wirkung auszuüben. Im Hinblick auf ihre Diederwinkel widersprechen die überwiegend thymoleptisch wirkenden Acridane und Silaacridane den Theorien von Stach/Pöldinger und Wilhelm/Kuhn, nach denen bei Winkeln > 140° Neuroleptika hätten erwartet werden müssen.