Regioselektive Funktionalisierung nicht aktivierter CH‐Bindungen, 4. Photoreaktionen amphiphiler Benzophenon‐ und Myristinsäurederivate in Micellen und Doppelschichtmembranen

Abstract Amphiphile Benzophenon‐ und Myristinsäurederivate wurden in Micellen, Vesikeln und multilamellaren Aggregaten photochemisch zu tertiären Alkoholen umgesetzt, deren Aufarbeitung zu Gemischen isomerer Ketomyristinsäure‐methylester 5 führte. In Doppelschichtmembranen wurde eine gegenüber Micellen geringfügig erhöhte, insgesamt aber niedrige Selektivität erhalten. Die Verwendung unterschiedlicher Amphiphil‐Kopfgruppen führte zur Verschiebung des Angriffsschwerpunktes. Die besonders in Doppelschichtmembranen geringen Gesamtausbeuten lassen sich auf eine bevorzugte Reaktion der Benzophenonreste untereinander zurückführen. Durch Darstellung entsprechender Referenzverbindungen konnte gezeigt werden, daß die Bildung von Benzhydrolen ( 8a–d ) oder Benzpinakolen ( 9a–c ) bei dieser unerwarteten Reaktion keine Rolle spielt.