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Cyclopentenon‐Derivate, VII. Die stereoselektive Synthese von Brefeldin‐Vorstufen
Author(s) -
Köksal Yetkin,
Raddatz Peter,
Winterfeldt Ekkehard
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840305
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , cyclopentanone , brefeldin a , stereoselectivity , organic chemistry , catalysis , biochemistry , cell , golgi apparatus
Im Zusammenhang mit einer Vorstudie zur stereoselektiven Totalsynthese von racemischem Brefeldin‐A aus 4‐Acetoxy‐2‐cyclopenten‐1‐on ( 5 ) wird über die Darstellung der 3,4‐ trans ‐disubstituierten Cyclopentanone vom Typ 17 und 30 berichtet. Durch Selectrid‐Reduktion und Inversion gewinnt man daraus die Cyclopentanole 32 mit korrekter relativer Konfiguration an den C‐Atomen 5, 7, 9, 10 und 11.