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Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, LIX. Ringschlüsse auf der Basis des Bicyclo[3.3.1]nonan‐3,7,9‐trions
Author(s) -
Stutters Hermann,
Lennartz Jozef
Publication year - 1977
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197719771103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Synthesen für das Bicyclo[3.3.1]nonan‐3,7,9‐trion( 9 ) und dessen Acetale 4 und 8 werden beschrieben. Durch transannulare Ringschlußreaktionen werden aus 4, 8 und 9 1,3,6‐trisubstituierte 2‐Oxaadamantane gebildet. Aus 4 entsteht durch Wittig‐Reaktion das 7‐Methylenbicyclo[3.3.1]nonan‐3,9‐dion‐9‐ethylenacetal ( 10 ) und daraus das 3,7‐Dimethylenbicyclo[3.3.1]nonan‐9‐on‐9‐ethylenacetal ( 11 ). Die Verbindungen 10 und 11 sind Ausgangssubstanzen für die Darstellung 1,3,6‐trisubstituierter Adamantane.