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Organische Peroxide, XV . Oxirene als Zwischenstufen der basenkatalysierten Reaktion von elektronenarmen Alkinen mit Wasserstoffperoxid
Author(s) -
Kropf Heinz,
Schröder Rüdiger
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619761218
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die elektronenarmen Alkine, R1CCX, 1d‐g werden durch Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Lithiumhydroxid unter Bildung der entsprechenden Säuren an der CC‐und der CX‐Bindung gespalten.Als Zwischenprodukte sind Acyl oder Sulfonyloxirene zu diskutieren, die im Gleichgewicht mit den Diacyl‐ bzw. ‐Acylsulfonylcarbenen stehen. Bei der Umsetzung von 1c reagiert das Diacylcarben unter Wolff‐Umlagerung zu Essig‐ und Buttersäure. ‐ 1a and 1b werden in geringem Maße (beim Ester nach Verseifung) decarboxyliert.