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Borverbindungen, XLIII. Regioselektive Synthese von O‐Derivaten einiger Methylglykoside
Author(s) -
Köster Roland,
Dahlhoff Wilhelm Volker
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619761022
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Auf zwei Wegen gewinnt man zu ca. 90% aus den Methylglykosiden 1‐4 das Methyl‐2,4‐O‐äthylborandiyl‐β‐D‐xylopyranosid (1 c), Methyl‐3,4‐ O ‐äthylborandiyl‐βL;‐arabinopyranosid (2c), Methyl‐4,6‐ O ‐äthylborandiyl‐a‐D‐glucopyranosid (3c) und das Methyl‐2,3 : 4,6‐bis‐O‐äthyl‐borandiyl‐a‐D‐mannopyranosid (4c). Aus 1 c‐4c werden die borhaltigen O ‐Acetylderivate 1d, 2d und 3d, die O ‐Benzoylderivate l e und 3e sowie das O ‐Tosylderivat 1f dargestellt. Mit Methanol bei Raumtemperatur sind daraus die borfreien O hyphen;Acylderivate 5‐11 zugänglich. ‐Von 4c wird eine Röntgenstrukturanalyse angegeben.