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Untersuchungen von Reaktionsmechanismen durch Isotopenmarkierung, II. Zum Mechanismus der Umlagerung von 1‐Diphenylamino‐2,3‐dihydro‐2,3‐pyrroldionen in Pyrrolo[2,3‐ b ]indole
Author(s) -
Kollenz Gert,
Labes Christa
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , indole test , stereochemistry
Mit Hilfe von 14 C‐Markierung wird gezeigt, daß die Umlagerung der 1‐Diphenylamino‐2,3‐dihydro‐2,3‐pyrroldione 1 in die Pyrrolo[2,3‐ b ]indole 2 streng intramolekular abläuft. Die kinetischen Meßergebnisse und Aktivierungsparameter weisen auf einen “concerted” Mechanismus hin. Ein Zusammenhang mit der Fischerschen Indolsynthese wird diskutiert.