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Organische Peroxide, VIII. Criegee‐Umlagerung von Estern des 1.3.3‐Trimethyl‐cyclohexylhydroperoxids
Author(s) -
Kropf Heinz,
Bernert ClausRüdiger
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717510114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Criegee‐Umlagerung des (nicht isolierbaren) p ‐Nitrobenzolsulfonats vom 1.3.3‐Trimethyl‐cyclohexylhydroperoxid ( 1 ) ergibt [1.3.3‐Trimethyl‐cyclohexyl]‐[1.4.4‐trimethyl‐2‐oxa‐cycloheptyl]‐peroxid ( 4 ), nicht jedoch das von Corey und White (1958) beschriebene 1.5‐Dimethyl‐6‐oxa[3.2.1]bicyclooctan ( 3 ). Entsprechend werden bei der Umlagerung des p ‐Nitro‐benzoats von 1 unter hydrolysierenden Bedingungen 1‐Hydroxy‐2.2‐dimethyl‐heptanon‐(6) ( 6 ) und bei der Hock‐Umlagerung von 1 1‐Acetoxy‐2.2‐dimethyl‐heptanon‐(6) erhalten.