Synthetische Analoga des Corticotropins Veränderung der N ‐terminalen Amino‐Gruppe des Corticotropin‐(1–23)‐trikosipeptid‐amids

Abstract Vier Analoge 1c – f des Corticotropin‐(1–23)‐trikosipeptids (1b) , das eine physiologische Aktivität von etwa 100 i. E./mg besitzt, werden beschrieben. In Verbindung 1c ist 1‐ L ‐Serin durch L ‐Prolin ersetzt; die physiologische Aktivität sinkt dadurch auf etwa die Hälfte ab, während sie beim Austausch von 1‐ L ‐Serin gegen β‐Alanin in 1d auf das Fünffache ansteigt. Ersatz von 4‐ L ‐Methionin durch das nicht‐isostere L ‐Leucin in 1e vermindert die physiologische Wirkung gegenüber 1b . In der entsprechenden 1‐β‐Alanin‐Verbindung 1f erbringt der gleichzeitige Austausch von 1‐ L ‐Serin gegen β‐Alanin überraschenderweise keine wesentliche Wirkungssteigerung. – Die Peptide der Sequenz 1 – 10 werden nach dem neuen Aufbauschema 1+(3+6) hergestellt; der Effekt verschiedener Zusätze bei der Kupplung dieser Decapeptide mit dem Tridecapeptid‐amid 10 wird diskutiert.