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Polycyclische Verbindungen, XX. Benzo[ a ]pyren und Benz[ a ]anthracen
Author(s) -
Buchta Emil,
Zöllner Robert
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687160114
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Michael‐Addition von 1‐Oxo‐2‐hydroxymethylen‐1.2.3.4.5.6.7.8‐octahydro‐anthracen ( 1b ) an Vinyl‐[2‐methoxycarbonyl‐äthyl]‐keton ( 2a ) führt zu 3 a , das mit Natriummethylat in absol. Methanol 2‐Oxo‐2.3.4.4a.5.6.8.9.10.11‐decahydro‐benz[ a ]anthracen‐essigsäure‐(1) ( 4a ) ergibt. Mit wasserfreier Flußsäure entsteht daraus 5 , das bei der Zinkstaub‐Destillation und anschließender Pd/Kohle‐Dehydrierung Benzo[ a ]pyren ( 6 ) liefert. ‐ Analog erhält man aus 1 b und 2 b die Verbindungen 3 b und 4 b . Der aus 4 b mit LiAlH 4 gebildete sek. Alkohol wird mit Pd Kohle ‐ unter gleichzeitiger Dehydratisierung ‐ zu Benz[α]anthracen ( 7 ) dehydriert.