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Aminozucker‐Synthesen, III. Synthese der 2.6‐Didesoxy‐2.6‐diamino‐ D ‐glucose
Author(s) -
Weidmann Hans,
Zimmerman Howard K.
Publication year - 1961
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19616410116
Subject(s) - chemistry
Abstract Durch katalytische Hydrierung der Nitrilgruppe im Benzyl‐ N ‐carbobenzoxy‐3.4‐diacetyl‐α‐ D ‐glucosaminuronsäurenitril (I), mit PtO 2 in Acetanhydrid, Abhydrierung der Carbobenzoxygruppe mit Pd in Methanol und anschließende durchgreifende Hydrolyse kann die 2.6‐Didesoxy‐2.6‐diamino‐ D ‐glucose in 60‐proz. Ausbeute gewonnen werden. Bei Abkürzung der Hydrolysezeiten erhält man wechselnde Mengen des entsprechenden α‐Benzylglykosids. Es wird über die Synthese einer Reihe von D ‐Glucosaminuronsäure‐Derivaten aus bereits früher beschriebenen Verbindungen berichtet.

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