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Über den Mechanismus der Wasserstoffübertragung mit Pyridinnucleotiden, XIII Mechanismus der Reduktion von Pyridiniumsalzen mit Natriumdithionit
Author(s) -
Wallenfels Kurt,
Schüly Hans
Publication year - 1959
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19596210117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus N 1 ‐[2.6‐Dichlor‐benzyl]‐3.5‐dicarbamoyl‐pyridiniumbromid wurde mittels Na 2 S 2 O 4 ein kristallines Produkt hergestellt, welches nach seinen Eigenschaften dem Intermediärprodukt der Dithionitreduktion von DPN ⊕ entspricht. Die Verbindung erweist sich als Addukt des Sulfinat‐Ions in ortho ‐Stellung zum Ringstickstoff. Für die Hydrolyse des Adduktes zum 1.4‐Dihydro‐pyridin wird ein cyclischer Mechanismus unter Protonenaufnahme am para ‐ständigen C‐Atom vorgeschlagen. Das Sulfinat‐Addukt ändert beim Altern seine Eigenschaften und wandelt sich vermutlich in das Sulfoxylat um.