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Ylid‐Bildung aus Cyclopropyl‐/Isopropylphosphonium‐Salzen: Eine Verletzung der CH‐Aciditäts‐Regel
Author(s) -
Schier Annette,
Schmidbaur Hubert
Publication year - 1984
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19841170704
Subject(s) - chemistry , carbanion , phosphonium , ylide , medicinal chemistry , polymer chemistry
Abstract Bei der Deprotonierung von Phosphonium‐Kationen [( i ‐Pr) n ( c ‐Pr) 4 – n P] ⊕ , die gleichzeitig Isopropyl‐ und Cyclopropyl‐Substituenten tragen, werden entgegen der Aciditätsregel ausschließlich die Ylide mit der offenen Isopropylid‐Gruppe gebildet. Offenbar ist die pyramidale Carbanion‐Geometrie der Cyclo propylid wesentlich ungünstiger als die planare Carbanion‐Geometrie der Iso propylide.