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Gespannte Anthrachinonophane und Anthracenophane

Author(s) -

Wingen Rainer,

Vögtle Fritz

Publication year - 1980

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19801130225

Subject(s) - chemistry , methyllithium , medicinal chemistry , stereochemistry

Die verklammerten Anthrachinonophane 3 und Anthracenophane 4, 5 wurden erstmals synthetisiert und ihre spektroskopischen Eigenschaften mit denen offenkettiger ( 8 und 10 ) und mit längeren Brücken überspannter ( 12a – 15a und 16 – 18 ) Anthrachinone und Anthracene verglichen. Die Verklammerung bedingt signifikante hypsochrome Verschiebungen im UV‐Spektrum sowie deutliche Verschiebungen einzelner Signale in den 1 H‐/ 13 C‐NMR‐Spektren. Umsetzung des Anthrachinonophans 3 mit überschüssigem Methyllithium führt selektiv zu der exocyclisch methylsubstituierten Anthracenverbindung 5 .

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