Elektron‐Donor‐Acceptor‐Verbindungen, XIX. Intramolekulare Chinhydrone der [3.3]Metacyclophan‐Reihe: syn ‐ und anti ‐6,9,15,18‐Tetramethoxy[3.3]metacyclophane als Vorstufen

Mit dem Ziel der Synthese von Chinhydronen der [3.3]Metacyclophan‐Reihe (z. B. 1 und 2 ) wurden die stereoisomeren 7,10,17,20‐Tetramethoxy‐2,13‐dithia[4.4]metacyclophane ( 5/6 ) über die Vorstufen 8 – 12 synthetisiert. Aus den durch Oxidation von 5/6 erhaltenen Disulfonen entstanden durch Gasphasen‐Vakuum‐Pyrolyse (570°C/10 −4 Torr) zwei stereoisomere 6,9,15,18‐Tetramethoxy[3.3]metacyclophane, deren Zuordnung zur syn ‐Konstitution 3 und anti ‐Konstitution 4 aufgrund der 1 H‐NMR‐Spektren getroffen wurde. Wie Versuche zur thermischen Isomerisierung zeigen, ist die konformative Stabilität von 3/4 wie auch von 5/6 bemerkenswert groß. – Als Nebenprodukte der Cyclisierung von 11 und 12 bzw. der Sulfon‐Pyrolyse wurden die Verbindungen 13 – 16 isoliert.