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Über Aminosäuren und Peptide, XII Über Dehydroaminosäuren, I. Ringschluß des Z‐Dehydroalanyl‐ L ‐prolin‐ N ‐methylamids zum Z‐Amino‐cyclodipeptid durch Amidaddition an die CC‐Doppelbindung
Author(s) -
Schmidt Ulrich,
Perco Adrian,
Öhler Elisabeth
Publication year - 1974
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19741070903
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , amino acid , biochemistry
Abstract N ‐Benzyloxycarbonyl‐β‐chloralanyl‐ L ‐prolin‐ N ‐methylamid ( 11 ) wird mit Hilfe der DCCD‐Methode gewonnen. Bei der Dehydrohalogenierung cyclisiert das primär gebildet N ‐Benzyloxycarbonyldehydroalanyl‐ L ‐prolin‐ N ‐methylamid ( 13 ) unter Addition der Methylamidgruppe an die CC‐Doppelbindung zum Benzyloxycarbonylamino‐ N ‐methylalanyl‐ L ‐prolin‐anhydrid ( 14 ), das mit Thioessigsäure zur Acetylthioverbindung 8 umgesetzt wird. Ausgehend von N ‐Benzyloxycarbonyl‐β‐tosyloxy‐ D , L ‐alanbyl‐ L ‐prolin‐ N ‐methylamid ( 12 ) gelingt die Isolierung des Dehydrodipeptides 13 . 13 cyclisiert zu 14 in Gegenwart von 1,8‐Diazabicyclo‐[5.4.0] undec‐7‐en, nicht aber mit Hilfe von Triäthylamin.