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Phenylsubstituierte Quadricyclanester Synthese, Thermolyse, Cycloadditionen
Author(s) -
Prinzbach Horst,
Thyes Marco
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040819
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Abstract Die 1.4‐ und 1.5‐Diphenyl‐norbornadienester 6a , b und 9a , b sowie einige Dihydroderivate ( 18 , 19 ) werden synthetisiert. Durch direkte Lichtanregung erhält man die entsprechenden Quadricyclane 7a, b und 10a , b , deren thermische Beständigkeit je nach der Stellung der Phenylreste beträchtlich variiert (Pyrolyserverlauf und angenäherte Halbwertszeiten werden bestimmt). Die durch Aceton sensibilisierte Photolyse von 6a , b liefert die Tricyclo[3.2.0.0 2.7 ]‐hepten‐Derivate 31 , bzw. 25 , 27 . Nach vorläufigen Befunden ist die Di‐π‐Methan‐Umlagerung auch im Falle von 9a , b bevorzugt. Bei der Umsetzung von 7a , 10b mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester oder Propiolsäure‐methylester werden die 1:1‐Addukte 33a , b bzw. 38 erhalten.